في مثل هذا اليوم بدأت Oprah winfery حياتها المهنيّة التي لم تكن سهلة، وفق ما صرّحت في العديد من المقابلات، ولكنها استطاعت أن تغيّر وتثبت نفسها حتى أصبحت اليوم من النساء المؤثّرات في العالم على الصعيد المهنيّ والنفسيّ.
وهذه أبرز محطات أوبراً وينفري المهنية:
- خضعت أوبرا بعدها لأول تجربة تمثيل في حياتها لفيلم المخرج الكبير ستيفن سبيلبيرغ، وكان عنوان الفيلم هو "اللون الأرجواني" وحظيت فيه بدور رئيسيّ.
- قدّمت وينفري صوتها لاحقًا للعديد من أفلام الرسوم المتحرّكة، بما في ذلك شبكة شارلوت (2006) وThe Princess and the Frog (2009)، وظهرت في Lee Daniels 'The Butler (2013).
- شقّت وينفري أرضيّة جديدة في العام 1996 من خلال تأسيس نادٍ للكتاب على الهواء. أعلنت عن الاختيارات قبل أسبوعين إلى أربعة أسابيع، ثمّ ناقشت الكتاب في عرضها مع مجموعة مختارة من الأشخاص.
- في العام 1998 وسّعت وينفري إمبراطوريتها الترفيهية الإعلاميّة عندما شاركت في تأسيسهاOxygen Media، التي أطلقت شبكة تلفزيون يخصّ النساء.
- شاركت وينفري في العديد من الأنشطة الخيريّة، بما في ذلك إنشاء شبكة الملاك في أوبرا، التي ترعى المبادرات الخيريّة في جميع أنحاء العالم. في العام 2007 افتتحت بـ40 مليون دولار مدرسة للفتيات المحرومات في جنوب أفريقيا.